Wat is benseen? Struktuur benseen formule, eienskappe en toepassing

Onder die groot arsenaal van organiese verbindings is daar verskeie verbindings, die ontdekking en studie van wat gepaard gaan met langtermyn wetenskaplike omstredenheid. Hulle behoort regmatig benseen. Struktuur in benseen chemie is uiteindelik geneem net aan die begin van die 20ste eeu, terwyl basiese samestelling van materie gedefinieer selfs in 1825 jaar, met die klem dit uit koolteer, wat geproduseer word as 'n byproduk van kookssteenkool.

Benseen met tolueen, antraseen, fenol, is naftaleen tans bekend as aromatiese koolwaterstowwe. In hierdie artikel sal ons kyk na wat is die eienskappe van hierdie molekule koolwaterstof, uit te vind die fisiese eienskappe, soos oplosbaarheid, kookpunt en digtheid van benseen en dui die omvang van verbindings in die nywerheid en landbou.

Wat is die arena?

Chemie van organiese verbindings klassifiseer al bekend stowwe in verskeie groepe, soos alkane, alkyne, alkohole, aldehiede, ens Die belangrikste kenmerk van elke klas van materiale is die teenwoordigheid van sekere tipes van effekte. Die molekules bevat net versadig koolwaterstowwe sigma band, 'n aantal stowwe etileen - twee-, drie band in alkyne. Tot watter klas is benseen?

Die struktuur dui op die teenwoordigheid van benseen in sy molekule 'n aromatiese ring, 'n benseenring van die titel. Alle verbindings van organiese aard wat een of meer van hierdie ringe in hul molekules, waarna verwys word as die klas van arene (aromatiese koolwaterstowwe). In bykomend tot benseen, wat ons oorweeg, hierdie groep sluit in 'n groot aantal baie belangrike stowwe, wat as tolueen, anilien, fenol en ander.

Hoe om te besluit die struktuur van die probleem van molekules van aromatiese koolwaterstof

Aanvanklik het wetenskaplikes die kwalitatiewe en kwantitatiewe samestelling van die mengsel deur die _eise, C ₆ H _6, waardeur die relatiewe molekulêre massa van benseen is 78. Dan verskeie belichaming van die struktuurformules is voorgestel uitgespreek gestig, maar nie een van hulle het nie ooreenstem met die werklike fisiese en chemiese eienskappe van benseen waargeneem chemici in laboratorium eksperimente.

Dit is byna veertig jaar voor die Duitse ontdekkingsreisiger Alexander Kekule sy weergawe van die struktuurformule, wat 'n benseen molekule het aangebied. Dit is bygewoon deur drie dubbelbindings, wat dui op die moontlike onversadigde aard van die chemiese eienskappe van koolwaterstof. Dit weerspreek die werklik bestaande karakter interaksie mengsel van formule C ₆ H ₆ met ander stowwe, bv met broom, salpetersuur, chloor.

Eers nadat verduideliking e benseen molekule opset in sy struktuurformule verskyn aanwysing benseen kern (ring), en sy was nog steeds gebruik in loop van organiese chemie.

Elektroniese opset van die molekule C6H6

Watter soort ruimtelike struktuur het 'n benseen? Die struktuur van die benseen is uiteindelik bevestig deur twee reaksies: die trimerization van asetileen te benseen en sikloheksaan om waterstof vermindering. Daar is bevind dat koolstofatome met mekaar verbind om 'n plat seshoek vorm en is in sp ² verbastering met behulp vir kommunikasie met drie ander atome van sy vier valenselektrone.

Die oorblywende ses gratis p-elektrone gereël loodreg op die molekulêre vlak. Oorvleuel mekaar, vorm hulle die totale elektronwolk, bekend as 'n benseen kern.

Die aard van die chemiese binding kwartaal

Dit is alom bekend dat die fisiese en chemiese eienskappe van die verbindings hang hoofsaaklik op hul interne struktuur en die tipes chemiese bindings tussen atome voorkom. Die elektronstruktuur van benseen, is dit moontlik om tot die gevolgtrekking dat die molekule is nie eenvoudig nie dubbelbindings, wat gesien kan word in die formule Kekule. Inteendeel, die chemiese bindings tussen koolstofatome is gelyk. Verder, algemene π-elektronwolk (al ses C atome) vorm 'n chemiese tipe verbinding, bekend as 'n koningin, of aromatiese. Hierdie feit veroorsaak dat die spesifieke eienskappe van die benseenring en, as gevolg daarvan, die aard van die chemiese interaksie van aromatiese koolwaterstowwe met ander stowwe.

fisiese eienskappe

Arene wat in die molekule 'n klein aantal koolstofatome verteenwoordig meestal vloeistowwe. Dit is nie 'n uitsondering, en benseen. Die struktuur van benseen, as ons onthou, wat dui op sy molekulêre natuur. Hoe werk hierdie feit beïnvloed die eienskappe?

Deur die verlaging van die temperatuur van die vloeistof beweeg in die vaste fase en die benseen is omskep in 'n wit kristallyne massa. Dit geredelik gesmelt by 'n temperatuur van 5,5 ° C. Onder normale omstandighede, die stof is 'n kleurlose vloeistof met 'n eienaardige reuk. Sy kookpunt van 80,1 ° C.

benseen digtheid wissel na gelang van die temperatuur verandering. Die temperatuur is hoër, die digtheid is minder. Hier is 'n paar voorbeelde. By 'n temperatuur van 10 ° digtheid van 0,8884 g / ml, en by 20 ° - 0,8786 g / ml. benseen polêre molekules, so die stof is onoplosbaar in water. Maar die mengsel self is 'n goeie organiese oplosmiddel, byvoorbeeld, vette.

Veral benseen chemiese eienskappe

Dit is eksperimenteel vasgestel dat die aromatiese kern van benseen is stabiel, dit wil sê Dit word gekenmerk deur 'n hoë weerstand teen skeur. Hierdie feit verduidelik die stof verslawing aan die reaksies van die tipe van vervanging, byvoorbeeld, met chloor onder normale omstandighede, met broom met salpetersuur in die teenwoordigheid van 'n katalisator. Daar moet kennis geneem benseen n hoë weerstand teen oksideermiddels soos kaliumpermanganaat, broom water. Dit bevestig weereens die afwesigheid in die molekule arena van dubbelbindings. Rigiede oksidasie, andersins bekend as die brand, kenmerkend van alle aromatiese koolwaterstowwe. Sedert die persentasie inhoud van koolstof in die molekule, C ₆ H ₆ groot, benseen rokerige brandvertrager gaan gepaard met die vorming van roet deeltjies. Die reaksie produseer koolstofdioksied en water. 'N Interessante vraag is: kan die aromatiese koolwaterstof reageer verband? Kom ons kyk na dit in meer detail.

Wat veroorsaak die benseenring gaping?

Onthou dat in die molekules band arene huidige koningin wat die gevolg is van die oorvleueling van ses p elektrone koolstofatome. Dit lê aan die hart van die benseenring. Om dit te vernietig en uit te voer addisiereaksie, vereis 'n aantal spesiale voorwaardes, soos die lig blootstelling, hoë temperatuur en druk, katalisators. 'N mengsel van benseen en chloor reageer verband onder die optrede van ultraviolet bestraling. Die produk van hierdie interaksie sal Hexachloorcyclohexaan - giftige kristal stof wat gebruik word in die landbou as 'n insekdoder. In hexachlorane molekule het geen benseenring, op die plek van skeuring plaasgevind ses beslaglegging van chlooratome.

Die praktiese toepassing van benseen

In verskeie industrieë stof word algemeen gebruik as 'n oplosmiddel en ook as 'n grondstof vir die verdere voorbereiding van vernis, plastiek, kleurstowwe as 'n toevoeging in motor brandstof. 'N nog groter verskeidenheid van toepassing is derivate van benseen en homoloë daarvan. Byvoorbeeld, nitrobenzeen, C ₆ H ₅ NO ₂ is die primêre reagens vir anilien. As gevolg van die substitusiereaksie met chloor in die teenwoordigheid van aluminiumchloried as katalisator was bereid hexachloorbenzeen. Dit word gebruik vir pre-behandeling van saad, asook die gebruik in die hout bedryf vir beskerming van hout teen peste. Homo stikstoffiksering van benseen (tolueen) verkry die plofbare, bekend as TNT of TNT.

In hierdie artikel, ons ondersoek die eienskappe van sulke aromatiese verbinding as die addisiereaksie en die vervanging van benseen verbranding, en geïdentifiseer die gebruik daarvan in die nywerheid en landbou.