Substitusiereaksies: beskrywing, vergelyking voorbeelde

Baie substitusiereaksie open die weg na die voorbereiding van verskeie verbindings met nut aansoek. 'N groot rol in chemiese wetenskap en bedryf word elektrofiele en nukleofiele substitusie. In organiese sintese, hierdie prosesse het 'n aantal funksies wat moet in ag geneem word.

'N Verskeidenheid van chemiese verskynsels. substitusiereaksie

Chemiese veranderinge wat verband hou met die transformasie van materie, 'n aantal verskillende funksies. Kan verskillende uitkomste, termiese effekte; sommige prosesse gaan klaarmaak, dit kom in ander chemiese ewewig. Wysiging van agente dit gaan dikwels gepaard met die verhoging of verlaging van die graad van oksidasie. In die klassifikasie van chemiese verskynsels in hul finale uitslae aandag te vestig op die kwalitatiewe en kwantitatiewe verskille tussen die reaktante uit produkte. Hierdie eienskappe kan onderskei 7 tipes chemiese reaksies, insluitende vervanging, wat uitstroom volgens die skema: A-B-C A + C + B. Die vereenvoudigde opname van 'n hele klas van chemiese verskynsels gee 'n idee wat onder die beginspan materiaal is die sogenaamde "aanvaller "deeltjie substituent in die reagens atoom, ioon funksionele groep. Die substitusiereaksie is kenmerkend van versadigde en aromatiese koolwaterstowwe.

substitusiereaksie kan voorkom in die vorm van dubbel-ruil: A-B-C + E C + A-B-E. Een subspesie - verplasing, bv, koper, yster uit 'n oplossing van kopersulfaat: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Soos die "aanvallende" deeltjies atome, ione of funksionele groepe kan optree

Homolytic vervanging (radikale, SR)

Wanneer die meganisme van radikale breuk kovalente elektronpaar is algemeen om die verskillende elemente sal proporsioneel verdeel word tussen die "fragmente" van die molekule. Vorming van vrye radikale. Hierdie onstabiele deeltjie stabilisering wat plaasvind as gevolg van die daaropvolgende reaksies. Byvoorbeeld, in die voorbereiding van etaan uit metaan produseer vrye radikale wat betrokke is in die substitusiereaksie: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic band cleavage op die operasietafel meganisme van substitusie is kenmerkend van alkane, die reaksie is 'n ketting karakter. Die metaan H atome kan agtereenvolgens vervang deur chloor. Net so om te reageer met broom, jodium, maar is nie in staat om direk te vervang waterstof alkane, fluoor reageer ook heftig met hulle.

Heterolytic band cleavage metode

Wanneer die meganisme van ioonvloei substitusiereaksies, word elektrone oneweredig versprei tussen deeltjies nuut ontstaan. Die bindende elektrone strek al die pad na een van die "fragmente", meestal, om die kommunikasie vennoot, die kant wat negatiewe digtheid in die pool molekule het verreken. Deur substitusiereaksies sluit die reaksie van die vorming van methanol CH ₃ OH. In brommetane CH3Br gaping molekule is heterolytic karakter, die gelaaide deeltjies is stabiel. Metiel verkry 'n positiewe lading, en Bromo - negatiewe: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofiele en nukleofiele

Deeltjies wat elektrone gebrek en kan hulle aanvaar, word genoem "elektrofiele." Dit is koolstofatome gebind met halogene in haloalkane. Nukleofiele het 'n hoë elektrondigtheid, hulle is "slagoffers" van 'n elektronpaar aan 'n kovalente binding te skep. Die substitusiereaksies ryk negatiewe ladings aangeval deur nukleofiele elektrofiele, tekort aan elektrone. Hierdie verskynsel is wat verband hou met die beweging van atome of ander deeltjies - verlaat groep. Nog 'n verskeidenheid van substitusiereaksies - val die Elektrofiel nukleofiel. Soms moeilik om te onderskei tussen die twee prosesse, verwys na die vervanging van die een of ander soort, omdat dit moeilik is om presies watter soort molekule spesifiseer - substraat, en wat - reagens. Gewoonlik in sulke gevalle, is die volgende faktore oorweeg word:

• die aard van die vertrek groep;
• die reaktiwiteit van die nukleofiel;
• die aard van die oplosmiddel;
• die alkielgroep gedeelte van die struktuur.

Nukleofiele substitusie (SN)

In die proses van interaksie in die organiese molekule is toenemende polarisasie. In die vergelykings van gedeeltelike positiewe of negatiewe lading word aangedui deur die letter van die Griekse alfabet. Polarisasie kommunikasie gee 'n aanduiding van die aard van sy skeuring en die toekomstige gedrag van "fragmente" van die molekule. Byvoorbeeld, 'n koolstofatoom in iodomethane het 'n gedeeltelike positiewe lading, dit is 'n elektrofiele sentrum. Dit lok die dipool van die water, waar die suurstof het 'n oormaat elektrone. In die reaksie van die Elektrofiel met 'n nukleofiel gevorm metanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + MI. nukleofiele substitusiereaksies plaasvind met die deelname van 'n negatief gelaaide ioon of molekule met 'n gratis elektronpaar, wat nie deel te neem in die skepping van 'n chemiese binding. Aktiewe deelname van iodomethane in SN _2-reaksie as gevolg van sy openheid vir nukleofiliese aanval en mobiliteit jodium.

Elektrofiele substitusie (SE)

Die organiese molekule kan teenwoordig nukleofiele sentrum, wat gekenmerk word deur 'n oormaat van elektrondigtheid wees. Dit reageer met die gebrek aan negatiewe ladings elektrofiele reagens. Sulke deeltjies is atome wat gratis orbitaal molekule met gedeeltes van verminderde elektrondigtheid. Die natrium Formate koolstof as wagte "-", is gereageer met 'n positiewe deel van die water dipool - waterstof: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Die produk van hierdie reaksie, elektrofiele substitusie - metaan. Wanneer heterolytic reaksies interaksie teenoorgesteld gelaaide sentrums van organiese molekules, wat hulle verswaer met ione in anorganiese stowwe chemie gee. Dit moet nie misgekyk word dat die omskakeling van organiese verbindings selde gaan gepaard met die vorming van hierdie katione en anione.

Unimolecular en bimolecular reaksies

Die nukleofiele substitusie is monomolecular (SN1). Deur hierdie meganisme, 'n belangrike produk vloei hidrolise van organiese sintese - tersiêre butyl chloried. Die eerste fase is stadig, dit is wat verband hou met 'n progressiewe dissosiasie in carbonium katioon en 'n chloried anioon. Die tweede fase is 'n vinniger reaksie plaasvind carbonium ioon en water. Die vergelyking van die reaksie van vervanging van halogeen in die alkaan te hidroksi en primêre alkohol verkry: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Vir een-stap hidrolise van primêre en sekondêre alkielhaliede gekenmerk deur gelyktydige vernietiging van koolstof as gevolg van halogeen en die vorming van twee C-OH. Dit nukleofiele bimolecular vervanging meganisme (SN2).

Heterolytic meganisme van substitusie

vervanging meganisme behels die elektronoordrag, die skepping van intermediêre komplekse. Die reaksie verloop vinniger, hoe makliker is dit vir 'n tipiese middel vir haar. Dikwels is die proses aan die gang in verskeie rigtings gelyktydig. Die voordeel kry gewoonlik die manier waarop die deeltjies gebruik word, wat die minste uitgawes van energie vir die stigting daarvan. Byvoorbeeld, die teenwoordigheid van 'n dubbelbinding verhoog die waarskynlikheid van 'n allyl katioon CH 2 = CH-CH ₂ ^+, in vergelyking met die _CH3 ⁺ ioon. Die rede lê in die elektrondigtheid van die verskeie effekte, wat die delokalisering van die positiewe lading raak, versprei oor die hele molekule.

benseen substitusiereaksie

Die groep van organiese verbindings, wat gekenmerk word deur elektrofiele substitusie - arena. Benseenring - 'n gerieflike voorwerp vir elektrofiele aanval. Die proses begin kommunikasie met die tweede polarisasie reagens en sodoende Elektrofiel elektronwolk vorming aangrensende die benseenring. Die resultaat is 'n komplekse oorgang. Waardevolle kommunikasie elektrofiele deeltjies met een van die koolstofatome nog nie, is dit aangetrokke tot die hele negatiewe lading "aromatiese ses" elektrone. In die derde stap van die proses Elektrofiel en een ring koolstofatoom bind 'n gemeenskaplike elektronpaar (kovalente binding). Maar in hierdie geval, is die vernietiging van die "aromatiese ses", wat is nadelig in terme van die bereiking van 'n stabiele volhoubare energie toestand. Daar is 'n verskynsel wat 'n genoem kan word "vrylating van 'n proton." Dit is afgestig H ^+, herstel 'n stabiele kommunikasie stelsel, tipiese arene. Kant stof bestaan uit waterstof katioon van 'n benseenring en die anioon van die tweede reagens.

Voorbeelde van substitusiereaksies van organiese chemie

Vir alkane veral tipiese substitusiereaksie. Voorbeelde van elektrofiele en nukleofiele reaksies kan lei tot sikloalkane en arene. Soortgelyke reaksies in die molekules van organiese stowwe is onder normale omstandighede, maar gewoonlik - en deur verhitting in die teenwoordigheid van katalisators. Deur algemene en goed bestudeer prosesse sluit elektrofiele aromatiese substitusie. Die belangrikste reaksie van hierdie tipe:

1. Stikstoffiksering van benseen met salpetersuur in die teenwoordigheid van H ₂ SO ₄ - volg die skema: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -Geen _2.
2. Die katalitiese halogenering van benseen, veral chlorinering, deur die vergelyking: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatiese Sulfonation van benseen opbrengs met "woedend" swaelsuur, benzenesulfonic suur gevorm word.
4. Alkilering - vervanging van die waterstofatoom van die benseenring om alkiel.
5. Asilering - die vorming van ketone.
6. Formylation - vervanging van 'n waterstof op 'n groep CHO en die vorming van aldehiede.

Deur substitusiereaksies sluit die reaksie in alkane en sikloalkane, waarin die halogene aanval beskikbaar C-H band. Derivatisatie kan geassosieer word met vervanging van een, twee of al die waterstofatome in versadigde koolwaterstowwe en cycloparaffins. Baie van galogenoalkanov van lae molekulêre gewig gebruik word in die produksie van meer komplekse stowwe wat deel uitmaak van verskillende klasse. Die punte wat in die studie van meganismes van substitusiereaksies suksesse, het 'n kragtige impuls tot die ontwikkeling van sinteses op die basis van alkane, siklo-stadium en gehalogeneerde koolwaterstowwe.