Ketone: chemiese eienskappe en vasberadenheid

Organiese chemie - die wetenskap is baie ingewikkeld, maar interessant. Omdat verbindings van dieselfde elemente in 'n ander volgorde nommer en bevorder die vorming van verskillende stowwe eienskappe. Kom ons kyk na die saamgestelde n karbonielgroep genoem "ketone" (chemiese eienskappe, fisiese eienskappe, metodes van hul sintese). En om hulle te vergelyk met ander stowwe wat van dieselfde soort - aldehiede.

ketone

Hierdie woord is die algemene naam vir 'n klas van organiese aard van stowwe, molekules waarvan die karbonielgroep (C = O) is gekoppel aan twee koolstof radikale.

Volgens sy struktuur soortgelyk aan aldehiede ketone en karboksielsure. Maar is hulle teenwoordig is in 'n keer twee C-atome (koolstof of koolstof) gekoppel aan C = O.

formule

Die algemene formule vir hierdie klas van verbindings is soos volg: R ₁ -Samewerke R _2.

Om dit meer verstaanbaar te maak, as 'n reël, dit is so geskryf.

Dit C = O - is 'n karbonielgroep. A _{1 en} R R ₂ - 'n koolstof radikale. In hul plek kan wees verskillende verbindings, maar hul samestelling moet koolstof wees.

Aldehiede en ketone

Fisiese en chemiese eienskappe van hierdie groepe stowwe is baie soortgelyk aan mekaar. Om hierdie rede, word hulle dikwels saam oorweeg word.

Die feit dat die aldehiede bevat ook 'n karbonielgroep in hul molekules. Hulle het selfs met ketone van die formule baie soortgelyk. Maar, as die stowwe C = O verbonde aan twee radikale dan die aldehied is net een, in plaas van die tweede - van Waterstof atoom: R-CO-H.

As 'n voorbeeld, die formule van hierdie klas van stowwe - formaldehied, des te meer merkwaardig as formalien.

Gebaseer op die formule CH ₂ O, is dit gesien dat sy karbonielgroep nie geassosieer word met een, maar met twee atome N.

fisiese eienskappe

Voordat ons met die chemiese eienskappe van aldehiede en ketone, moet hul fisiese kenmerke oorweeg.

• Ketone - 'n lae-smelt vastestowwe of vloeistowwe met wisselvalligheid. Die laer lede van hierdie klas perfek opgelos in H ₂ O en gereageer goed met organiese oplosmiddels.
  Individuele verteenwoordigers (bv CH ₃ Coch ₃₎ merkwaardig oplosbaar in water, en absoluut in enige verhouding.
  In teenstelling met die alkohole en karboksielsure, ketone het 'n groter wisselvalligheid met dieselfde molekulêre gewig. Dit dra by tot die onvermoë van hierdie verbindings om 'n verband met H skep, as dalk H-CO-R.
• Verskillende tipes van aldehiede kan wees in verskeie state van samevoeging. Sedert hoër R-CO-H - dit is onoplosbaar vaste stowwe. Laer - 'n vloeistof, wat deel uitmaak van wat gemeng met fyn H ₂ O, maar net 'n paar van hulle is oplosbaar in water, maar nie meer nie.
  Die eenvoudigste van hierdie tipe van stowwe - miere aldehied - 'n gas wat eienaardige skerp reuk. Hierdie materiaal is goed oplosbaar in H ₂ O.

Die mees bekende ketone

Daar is baie stowwe _R1 -Samewerke R _{2 egter} bekende van hulle is nie so veel nie. Dit is in die eerste plek dimetiel ketoon, wat ons almal weet as asetoon. Ook sy kollega oplosmiddel - butanone of as dit behoorlik genoem - methylethylketon.

Onder ander ketone, chemiese eienskappe wat wyd gebruik word in die bedryf - acetofenon (metilfenilketon). In teenstelling met asetoon en butanone, die reuk is baie lekker, en dit is waarom dit gebruik word in die parfumerie.

Byvoorbeeld, cyclohexanon betrekking het op tipiese verteenwoordigers R ₁ -Samewerke R _2, en word meestal gebruik in die produksie van oplosmiddels.

Nie aan die diketones noem. So 'n titel is R ₁ -Samewerke R _2, waarin nie een nie, maar twee karbonielgroepe in die samestelling. So, hul formule is: R ₁ -Samewerke CO-R _2. Een van die mees eenvoudige, maar wat algemeen gebruik word in die voedselindustrie is verteenwoordigers diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Hierdie stowwe - dit is net 'n klein lys van wetenskaplikes gesintetiseer ketone (die chemiese eienskappe word hieronder bespreek). Trouens, daar is meer, maar nie alle aansoeke gevind. Hoe meer dit is die moeite werd ag geneem word dat baie van hulle is giftig.

Die chemiese eienskappe van ketone

Stowwe van hierdie kategorie is in staat om te reageer met verskillende stowwe. Dit is wat hul spesiale chemiese eienskappe.

• Ketone in staat is om hulself te heg aan H (hidrogenasie reaksie). Maar vir die produk van hierdie reaksie vereis die teenwoordigheid van katalisators in die vorm van metaalatome van nikkel, kobalt, Cuprum, platinum, palladium, en ander. Reaksie R ₁ -Samewerke R ₂ ontwikkel na sekondêre alkohole.
  Ook, deur te reageer in die teenwoordigheid van 'n hydrogenous alkalimetaal amalgaam of Mg glycolen verkry vanaf ketone.
• Ketone met ten minste een alfa-hydrogenic atoom is geneig onder die invloed van keto-enol tautomerization om te val. Dit word gekataliseer nie net deur middel van sure, maar ook die basiese beginsels. Tipies, die keto vorm is die meer stabiele hulself verskynsel as enol. Hierdie balans maak dit moontlik om die ketone sintetiseer deur hydraterende alkyne. Relatiewe stabiliteit enol-keto vorms van die vervoeging lei tot 'n taamlik sterk suur R ₁ -Samewerke R ₂ (in vergelyking met alkane).
• Hierdie stowwe kan in 'n reaksie met ammoniak te betree. Maar voor hulle baie stadig.
• Ketone reageer met blauwzuur. Dit lei tot α-oksinitrily, verseping wat voorkoms α-hydroxyzuren bevorder.
• Inskrywing te reageer met alkylmagnesium haliede lei tot die vorming van sekondêre alkohole.
• Neem deel aan NaHSO ₃ dra by tot gidrosulfitnyh (bisulfite) afgeleide instrumente. Dit is die moeite werd om te onthou dat in die reaksie in die vetterige reeks is net in staat om metiel ketone betree.
  In bykomend tot ketone, soos reageer met natrium hydro en kan aldehiede.
  Wanneer verhit met 'n oplossing van NaHCO ₃ (koeksoda) of 'n mineraal suur, kan afgeleides van NaHSO ₃ ontbind vergesel deur die vrystelling van gratis ketoon.
• Tydens die reaksie, R ₁ -Samewerke R ₂ met NH ₂ OH (hydroxylamine) en ketoximes gevorm as 'n byproduk - H ₂ O.
• In reaksies waarby hidrasien gevorm hydrazones (verhouding van gekombineerde stof - 1: 1) of azines (1: 2).
  As die ontvang as gevolg van die reaksie produk (hydrazone) onder die invloed van temperatuur sal reageer met kaliumhidroksied, en N staan Versadigde Vetsure. Hierdie proses staan bekend Kishner reaksie.
• Soos hierbo reeds genoem, aldehiede en ketone en chemiese eienskappe en het 'n soortgelyke ontvangs proses. So acetals R ₁ -Samewerke R ₂ vorm meer kompleks as acetals R-CO-H. Hulle verskyn as 'n gevolg van ketone om esters en orthoformic orthosilicic suur.
• In 'n omgewing met 'n hoër konsentrasies van alkalieë (bv deur die verhitting met gekonsentreerde H₂SO₄) R ₁ -Samewerke R ₂ is onderhewig aan 'n intermolekulêre dehidrasie te onversadigde ketone vorm.
• As 'n reaksie met R ₁ -Samewerke R ₂ bevat alkali, ketone ondergaan aldolcondensatie. Gevolglik is die vorm β-keto alkohole wat maklik 'n molekule van H ₂ O. kan verloor
• Baie belangrik chemiese eienskappe manifesteer in Voorbeeld ketone asetoon gereageer met mesityl oksied. In so 'n geval, 'n nuwe materiaal genaamd "phorone".
• Ook chemiese eienskappe van die organiese stof Leuckart-Wallach reaksie, wat bydra tot die vermindering van ketone.

As gevolg van R1-CO-R2 gee

Nadat vertroud gemaak met die eienskappe van die stowwe in vraag, is dit nodig om die mees algemene metodes vir hul sintese weet.

• Een van die mees bekende reaksies vir die voorbereiding van ketone is die alkilering en asilering van aromatiese verbindings in die teenwoordigheid van suur katalisators (AlCl _3, FeCI _3, minerale sure, oksiede, katioonuitruiling hars, en dies meer). Hierdie metode staan bekend as die Friedel-Crafts reaksie.
• Ketone gesintetiseer deur hidrolise ketimines en Vic-diol. In die geval van laasgenoemde vereis dat die teenwoordigheid van 'n mineraal suur as 'n katalisator.
• Dit word ook gebruik om ketone homo van asetileen hidrasie of soos dit genoem produseer - die reaksie Kucherov.
• Reaksies Guben-Gesha.
• Cycli satie Ruzicka geskik vir sintese tsikloketonov.
• Ook die stof data ontgin uit tersiêre peroksoefirov behulp Kriege herrangskikking.
• Daar is verskeie metodes vir die sintese van ketone in oksidasiereaksies van sekondêre alkohole. Afhangende van die aktiewe verbindings is 4 reaksies: Swern KORNBLUM, Corey-Kim en Parikh-Doering.

omvang

Nadat het gehandel oor die chemiese eienskappe en produseer ketone moet weet waar hierdie stowwe word ook gebruik.

Soos hierbo genoem, die meeste van hulle gebruik in die chemiese bedryf as oplosmiddels vir lakken, emaljes, sowel as in die produksie van polimere.

Daarbenewens, sommige R ₁ -Samewerke R ₂ goed bewys as geurmiddels. As sodanig, ketone (benzophenone, acetofenon, ens) word gebruik in die parfumerie en kook.

Ook acetofenon gebruik as 'n komponent vir die produksie van slaappille.

Benzophenone, as gevolg van sy vermoë om skadelike bestraling te absorbeer - is 'n algemene bestanddeel in skoonheidsmiddels en antizagarnoy gelyktydig preserveermiddel.

Beïnvloed R1-CO-R2 aan die liggaam

Leer wat vir verbindings genoem ketone (chemiese eienskappe, toepassing, sintese en ander data oor hulle), is dit nodig om kennis te maak met die biologiese eienskappe van hierdie stowwe. Met ander woorde, om te weet hoe hulle optree op lewende organismes.

Ten spyte van die redelik gereelde gebruik van R ₁ -Samewerke R ₂ in die bedryf, is dit nodig om altyd te onthou dat sulke verbindings is baie giftig. Baie van hulle is CMR.

Spesiale verteenwoordigers in staat is om irritasie van die slymvliese, totdat brandwonde. Alisikliese R ₁ -Samewerke R ₂ kan beïnvloed die liggaam soos dwelms.

Maar nie alle stowwe van hierdie tipe is skadelik. Die feit dat sommige van hulle aktief betrokke is in die metabolisme van biologiese organismes.

Ketone - 'n unieke tekens versteurings koolstof metabolisme en insulien tekort. In die ontleding van urine en bloed teenwoordigheid van R ₁ -Samewerke R ₂ dui verskeie metaboliese versteurings, insluitend hyperglycaemie en ketoasidose.